После прорыва 1 октября обороны Брянского фронта немецко-фашистские войска стремительно продвигались на восток. 19 октября 1941 года 43-й армейский корпус вермахта захватил первый крупный населённый пункт в Тульской области - город Лихвин.
Ещё до окончания Великой Отечественной войны город будет перименован в Чекалин - в честь юного комсомольца-партизана, который своим подвигом обессмертил себя и свою малую родину.