29 октября 1941 года в 10 часов утра после мощной артиллерийской подготовки, при поддержке авиации, до полка танков и до двух батальонов пехоты немцы перешли в наступление против нашей 290-й стрелковой дивизии в районе севернее Щёкина.
Советские воины упорно сопротивлялись, однако их оборона была прорвана. Уже к 11 часам враг вышел к Ясной Поляне, к 14 часам — к Косой Горе.
По воспоминаниям хранителя музея Сергея Щеголева, в 10 часов утра к имению подъехала машина с немецкими офицерами. Они потребовали открыть музей и показать помещение для военного лагеря. К вечеру был занят дом Волконского, который приспособили под госпиталь. Через два дня оккупанты приказали открыть Литературный музей (флигель Кузминских) и вынести из него мебель для устройства ещё одного госпиталя. Позже госпиталь свернули, и в Литературном музее расставили мебель для квартиры генерала, а в доме Волконского устроили квартиры и клуб офицеров.
Тем временем, в течение дня 29 октября немцы вводили в бой всё новые части. К вечеру под Тулой скопилось уже свыше 100 немецких танков. Заняв Ивановские дачи, Ново-Басово и станцию Подземгаз, фашисты подошли к южной окраине Тулы.
Под угрозой окружения оборонявшая Косую Гору 31-я кавалерийская дивизия ночью покинула посёлок.