29 октября 1941 года в 10 часов утра после мощной артиллерийской подготовки и при поддержке авиации до полка танков и до двух батальонов пехоты противника перешли в наступление против 290-й стрелковой дивизии в районе севернее Щёкина.
Дивизия упорно сопротивлялась, однако её оборона была прорвана. К 11 часам враг вышел к Ясной Поляне, к 14 часам — к Косой Горе. В бой вводились новые части. К исходу дня под Тулой уже действовало более 100 немецких танков. Заняв Ивановские дачи, Ново-Басово и станцию Подземгаз, немецкие войска подошли к южной окраине Тулы.
Оборонявшая Косую Гору 31-я кавалерийская дивизия покинула посёлок ночью под угрозой окружения, когда гитлеровские части вышли вплотную к Туле.
Ночью противник попытался овладеть городом с ходу, наступая по шоссе Орёл — Тула. Лобовая атака фашистских войск была отбита. Враг потерял 19 танков и много убитыми и ранеными. Оборонявший Рогожинский посёлок Тульский рабочий полк успешно выдержал первое боевое крещение.Председатель городского комитета обороны, секретарь Тульского обкома и горкома ВКП(б) В.Г. Жаворонков потом так описал драматические события этого дня:
«Немцы 29 октября заняли Щёкино и начали наступать на наш рубеж обороны в районе Ясной Поляны. Командованием 50-й армии, прибывшим в район Тулы в ночь на 26 октября, было приказано этот рубеж защищать силами 290-й стрелковой дивизии (командир Н.В. Рякин, комиссар Ф.А. Лаврентьев), в которой было 1500 человек бойцов, но не было ни одного артиллерийского орудия. В момент наступления немецких танков эта дивизия без приказа оставила боевой рубеж и в ночь на 30 октября оказалась на станции Нижние Присады в 18 километрах северо-восточнее Тулы. 31-я кавалерийская дивизия 29 октября в то же время, что и 290-я стрелковая дивизия, ушла с Косой Горы от завода и из посёлка и ночью 30 октября была в районе штаба 50-й армии, расположенного восточнее Медвенского совхоза: в 12 километрах северо-восточнее Тулы. Ясная Поляна, металлургический завод и посёлок Косая Гора, Ивановские дачи, деревня Ново-Басово, станция Подземгаз были в 16–18 часов 29 октября заняты немцами. Противник стал непосредственно у стен города, всю ночь на 30 октября готовился к штурму. Вражеская авиация, 27 пикирующих бомбардировщиков, в 16–17 часов 29 октября бомбила позиции рабочего полка, полка НКВД, позиции зенитной артиллерии, но войска стояли на занимаемом рубеже».